С самого рождения Сильвестр не чувствует часть щеки, языка и губ. Это сильно искажает его дикцию и мимику.
В школе актёра постоянно унижали и дразнили за глуповатое выражение лица и плохую дикцию. Дома Сильвестр поддержки не находил - родители были слишком заняты своими бесконечными ссорами. В результате парню ничего не оставалось, кроме как постоянно драться со своими сверстниками. За это его исключали из различных учебных заведений целых 14 раз! В конце концов он оказался в школе для трудных подростков.
Кое-как закончив школу, Сталлоне поступает в колледж в Швейцарии. Чтобы оплачивать своё обучение, он устраивается в этом же колледже физруком. В то же время Сильвестр начинает играть в любительском драматическом кружке.
Перебиваясь редкими появлениями в массовке, Сильвестр частенько не мог наскрести денег даже на еду, не то что на аренду жилья. В самый тяжёлый период жизни ему пришлось действительно жить на улице.
На той самой остановке актёр увидел объявление о кастинге в эротический фильм. Он был настолько в отчаянии, что собирался уже кого-нибудь ограбить. В его ситуации даже такая стыдная роль выглядела спасением. За 2 дня работы ему заплатили 200 долларов и Сильвестр смог найти крышу над головой.
Надолго денег от роли в эротическом фильме не хватило, поэтому актёр был вынужден пойти в ближайший магазин и предлагать прохожим купить его собаку. Этот пёс был для него настоящим другом, и в тот день Сильвестр вернулся домой в слезах.
Вскоре он сам написал сценарий к фильму "Рокки". Ему предлагали 125 000 $, 250 000 $ и даже 350 000 $ за экранизацию, при условии, что сам Сталлоне в фильме не участвует. В тот момент у актёра было всего 106 $ на счету в банке и беременная жена. Но он не соглашался до тех пор, пока ему не разрешили сыграть в этом фильме главную роль. В итоге его гонорар составил всего 35 000 $.
Культовый фильм про боксёра собрал в прокате более 200 млн $, при бюджете всего в 1 млн $. На первые же деньги Сильвестр выторговал обратно своего пса - за 15 000 $. Актёра внесли в международный зал славы бокса, за заслуги в активном продвижении этого спорта в массы. Ступеньки, по которым Рокки взбегает наверх, теперь называются "Ступеньки Рокки", а возле музея искусства Филадельфии ему поставлен памятник. Дальше карьера актёра только набирала обороты, и на сегодняшний день его состояние оценивается в 400 млн $
